Montepulciano: Die geschlossene kleine Renaissance Stadt liegt auf einem erloschenen Vulkan, über der fruchtbaren Chiana-Ebene. Jahrelang war sie unter dem Einfluß von Siena und Florenz. Unter den Medici erlebte Montepulciano seine Blütezeit, so das Sie noch heute die ”Perle des Cinquecento“ genannt wird. Aus dieser Gegend kommt ein ausgezeichneter Wein mit internationalem Ruf: Der Montepulciano. Es gibt vielfältige Sehenswürdigkeiten und schöne Bauwerke zu erkunden: Die Kirche Sant´Agostino mit weißer Marmorfassade von Michelozzo (1440). Der Palazzo Comunale ein mächtiger Bau (1465), der ein wenig an den Palazzo Vecchio in Florenz erinnert. Der Dom von Scalza, ein Gebäude der Spätrenaissance. Er wurde nur mit roher Fassade und einem unvollendetem Glockenturm erbaut. Eingebettet in eine Hügellandschaft findet man das berühmte Heilbad Terme di Montepulciano. Die ganze Umgebung von Montepulciano bietet eine Vielzahl an Ausflügen zu landschaftlichen Schönheiten und mittelalterlichen Ortschaften.