Cortona wurde auf einem Vorwerk des Monte Sant´ Egidio erbaut, umschlossen von mächtigen Mauern mit unbeschreiblichen Ausblick auf das fruchtbare und unendliche Val di Chiana Tal, das am Horizont von den sienesischen Bergen abgeschlossen wird. Faszinierend ist der weite und harmonische Blick auf den ausgedehnten Wasserspiegel des Trasimener Sees. Aus der etruskischen Zeit sind noch erhalten z.B. die zahlreichen in tiefen Feldern liegenden Gräber. Zu den Berühmtesten gehört das Tanella di Pitagora (kleine Höhle des Pythagoras). Weitere Sehenswürdigkeiten findet man im Museo dell´Accademia Etrusca. Auf dem Gipfel thront die imposante Festung aus der Zeit der Medici. Interessant auch die prächtigen römisch-gotischen Kirchen der Stadt: Der größte Reichtum ist jedoch der Besitz von vielen Gemälden u. die Biblioteca Comunale mit ihren wertvollen Pergamenten u. Wiegendrucken.